John the Ripper で Office ドキュメントのパスワードを解析

はじめに

この実験では、強力なパスワードクラッキングツールである John the Ripper を使用して、パスワードで保護された Microsoft Office ドキュメント (DOCX, XLSX, PPTX) をクラッキングするプロセスを探求します。office2john.py を使用して Office ファイルからパスワードハッシュを抽出し、そのハッシュを John the Ripper に渡してクラッキングを行います。この実験では、実際のシナリオにおける手順を示し、Office ドキュメントにおける弱いパスワードのセキュリティ上の影響を理解するのに役立ちます。

パスワード保護された DOCX ファイルの作成

このステップでは、簡単な DOCX ファイルを作成し、パスワードで保護します。このファイルは、後続のステップでパスワードハッシュを抽出し、クラッキングするために使用されます。

まず、DOCX ファイルを作成するために libreoffice-writer をインストールしましょう。

sudo apt install -y libreoffice-writer

インストールが完了したら、LibreOffice Writer を開きます。

libreoffice --writer &

新しい LibreOffice Writer ウィンドウが開きます。

いくつかのテキストを入力します。例：「This is a test document.」
File -> Save As... に移動します。
Save As ダイアログで、/home/labex/project/ に移動します。
ファイル名を secret.docx と入力します。
Save with password チェックボックスをオンにします。
Save をクリックします。
Set Password ダイアログで、Enter password および Confirm password フィールドの両方に password123 をパスワードとして入力します。
OK をクリックします。
LibreOffice Writer を閉じます。

ファイル secret.docx が ~/project ディレクトリに存在することを確認します。

ls -l ~/project/secret.docx


-rw-r--r-- 1 labex labex XXXX Month XX XX:XX /home/labex/project/secret.docx

office2john を使用して DOCX からハッシュを抽出する

このステップでは、John the Ripper スイートの一部である office2john.py スクリプトを使用して、作成した secret.docx ファイルからパスワードハッシュを抽出します。このハッシュが、John the Ripper がクラッキングを試みる対象となります。

まず、office2john.py スクリプトを見つけます。通常、/usr/share/john/ ディレクトリにあります。

find /usr/share/john/ -name office2john.py


/usr/share/john/office2john.py

次に、office2john.py を使用して secret.docx からハッシュを抽出し、hash.txt という名前のファイルに保存します。

python3 /usr/share/john/office2john.py ~/project/secret.docx > ~/project/hash.txt

hash.txt の内容を表示して、抽出されたハッシュを確認します。

cat ~/project/hash.txt


secret.docx:$office$*2007*100000*256*16*XXXXXXXXXXXXXXX*XXXXXXXXXXXXXXX*XXXXXXXXXXXXXXX*XXXXXXXXXXXXXXX

出力には、secret.docx:$office$... で始まる長い文字列が表示されます。これがパスワードのハッシュです。

John the Ripper で DOCX ハッシュをクラックする

ハッシュを抽出したので、John the Ripper を使用してそれをクラックします。パスワードは一般的な単語である "password123" なので、このデモンストレーションでは簡単な単語リストを使用します。

John the Ripper には、/usr/share/john/password.lst にあるデフォルトの単語リストが付属しています。これを使用しましょう。

john --wordlist=/usr/share/john/password.lst ~/project/hash.txt

John the Ripper はハッシュの処理を開始します。パスワードが単語リストに含まれていれば、すぐにそれを見つけます。


Using default input encoding: UTF-8
Loaded 1 password hash (Office, 2007/2010/2013/2016 [MD5/SHA1/SHA256/SHA512 RC4/AES])
Will run till all hashes are cracked, by default
Press 'q' or Ctrl-C to abort, almost any other key for status
password123      (secret.docx)
1g 0:00:00:00 DONE (20XX-XX-XX XX:XX) 100.0g/s 100.0p/s 100.0c/s 100.0C/s password123
Session completed.

クラッキング後、--show オプションを使用してクラックされたパスワードを表示できます。

john --show ~/project/hash.txt


secret.docx:password123

1 password hash cracked, 0 left

この出力は、John the Ripper が secret.docx のパスワードを password123 として正常にクラックしたことを確認します。

XLSX および PPTX ファイルに対する繰り返し

このステップでは、office2john.py と John the Ripper が異なる Office ドキュメントタイプで同様に機能することを示すために、同じプロセスを XLSX (Excel) および PPTX (PowerPoint) ファイルに適用します。

まず、libreoffice-calc と libreoffice-impress をインストールします。

sudo apt install -y libreoffice-calc libreoffice-impress

パスワード保護された XLSX ファイルの作成：

LibreOffice Calc を開きます。
```
libreoffice --calc &
```
いくつかのテキストを入力します。例：「Spreadsheet data.」
「ファイル」->「名前を付けて保存...」に移動します。
/home/labex/project/ に移動します。
ファイル名として secret.xlsx を入力します。
「パスワードを付けて保存」にチェックを入れます。
「保存」をクリックします。
パスワードを password123 に設定し、確認します。
「OK」をクリックして LibreOffice Calc を閉じます。

XLSX からハッシュを抽出：

python3 /usr/share/john/office2john.py ~/project/secret.xlsx >> ~/project/hash.txt

パスワード保護された PPTX ファイルの作成：

LibreOffice Impress を開きます。
```
libreoffice --impress &
```
タイトルを追加します。例：「Presentation Title.」
「ファイル」->「名前を付けて保存...」に移動します。
/home/labex/project/ に移動します。
ファイル名として secret.pptx を入力します。
「パスワードを付けて保存」にチェックを入れます。
「保存」をクリックします。
パスワードを password123 に設定し、確認します。
「OK」をクリックして LibreOffice Impress を閉じます。

PPTX からハッシュを抽出：

python3 /usr/share/john/office2john.py ~/project/secret.pptx >> ~/project/hash.txt

すべてのハッシュをクラック： 次に、DOCX、XLSX、および PPTX のハッシュが含まれるようになった更新された hash.txt ファイルで John the Ripper を実行します。

john --wordlist=/usr/share/john/password.lst ~/project/hash.txt


Using default input encoding: UTF-8
Loaded 3 password hashes (Office, 2007/2010/2013/2016 [MD5/SHA1/SHA256/SHA512 RC4/AES])
Will run till all hashes are cracked, by default
Press 'q' or Ctrl-C to abort, almost any other key for status
password123      (secret.xlsx)
password123      (secret.pptx)
password123      (secret.docx)
3g 0:00:00:00 DONE (20XX-XX-XX XX:XX) 100.0g/s 100.0p/s 100.0c/s 100.0C/s password123
Session completed.

すべてのクラックされたパスワードを確認します。

john --show ~/project/hash.txt


secret.xlsx:password123
secret.pptx:password123
secret.docx:password123

3 password hashes cracked, 0 left

Office ドキュメントの暗号化について理解する

このステップでは、Microsoft Office ドキュメントで使用される暗号化メカニズムと、John the Ripper のようなツールが効果的である理由について簡単に説明します。

最新の Microsoft Office ドキュメント (DOCX、XLSX、PPTX) は、XML ベースのフォーマット (Open XML) を使用しています。パスワードが設定されると、ドキュメントの内容は暗号化されます。暗号化プロセスでは、PBKDF2 (Password-Based Key Derivation Function 2) のようなキー導出関数 (KDF) を使用して、ユーザーのパスワードから暗号化キーが導出されます。

office2john.py は、Office ドキュメントの XML 構造から、ソルト (salt)、イテレーションカウント (iteration count)、および暗号化された検証者ハッシュ (encrypted verifier hash) などの必要なパラメータを抽出することで機能します。これらのパラメータは、ハッシュタイプ (例：Office 2007/2010/2013/2016) と共に、John the Ripper が理解する「ハッシュ」文字列を形成します。

John the Ripper は、その後、ブルートフォース攻撃または辞書攻撃を実行します。単語リスト内の各単語 (またはブルートフォース攻撃での各組み合わせ) に対して、抽出されたパラメータと同じ KDF を適用して候補キーを生成します。この候補キーが暗号化された検証者ハッシュと一致する場合、パスワードが見つかります。

暗号化の強度は、パスワードの複雑さと長さに大きく依存します。この実験で示したように、「password123」のような弱いパスワードや一般的なパスワードは、辞書攻撃によって簡単にクラックされます。強力なパスワード (長く、ランダムで、さまざまな文字が混在しているもの) は、クラッキングに必要な時間と計算リソースを大幅に増加させ、より安全になります。

この演習は、機密性の高いドキュメントを不正アクセスから保護するために、強力でユニークなパスワードを使用することの重要性を強調しています。

まとめ

この実験では、office2john.py を使用して、パスワードで保護された Microsoft Office ドキュメント (DOCX、XLSX、PPTX) からパスワードハッシュを抽出する方法を学びました。次に、John the Ripper を使用してこれらの抽出されたハッシュをクラックし、弱いパスワードで保護されたドキュメントの脆弱性を実証しました。この実践的な経験により、パスワードクラッキングのプロセスについての洞察が得られ、デジタル資産を保護するために強力で複雑なパスワードを使用することの重要性が再確認されました。

John the Ripper を使用した Office ドキュメント (DOCX, XLSX, PPTX) のパスワード解析